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Sin City est une ville infestée de criminels, de flics ripoux et de femmes fatales. Hartigan s'est juré de protéger Nancy, une strip-teaseuse qui l'a fait craquer. Marv, un marginal brutal mais philosophe, part en mission pour venger la mort de son unique véritable amour, Goldie. Dwight est l'amant secret de Shellie. Il passe ses nuits à protéger Gail et les filles des bas quartiers de Jackie Boy, un flic pourri, violent et incontrôlable. Certains ont soif de vengeance, d'autres recherchent leur salut. Bienvenue à Sin City, la ville du vice et du péché.

Dans un futur proche, la mafia a mis au point un système infaillible pour faire disparaître tous les témoins gênants. Elle expédie ses victimes dans le passé, à notre époque, où des tueurs d'un genre nouveau, les « loopers » les éliminent. Un jour, l+un d+entre eux, Joe, découvre que la victime qu+il doit exécuter n+est autre que lui-même, avec 20 ans de plus. La machine si bien huilée déraille.

John McClane, policier new-yorkais, est venu rejoindre sa femme Holly, dont il est separé depuis plusieurs mois, pour les fêtes de Noël dans le secret espoir d'une réconciliation. Celle-ci est cadre dans une multinationale japonaise, la Nakatomi Corporation. Son patron, M. Takagi, donne une soirée en l'honneur de ses employés, à laquelle assiste McClane. Tandis qu'il s'isole pour téléphoner, un commando investit l'immeuble et coupe toutes les communications avec l'extérieur.